A 14 chilometri da Senigallia si trova la medievale Ostra, con la sua trecentesca cinta muraria che si snoda ininterrottamente per 1.200 metri ed è rafforzata da nove torrioni. Il borgo è Bandiera Arancione del Touring Club.
Ostra sorge a 193 m. di altitudine, fra la costa adriatica e l’appenino umbro-marchigiano. Secondo la tradizione Ostra discende dall’omonima città romana che anticamente sorgeva nella valle del fiume Misa e che fu distrutta dai Visigoti ne 410 d.C. Dopo lunghe vicissitudini e dopo aver cambiato il nome in Montalboddo, nel 1454 gli abitanti posero la città sotto l’amministrazione diretta della Chiesa.
La veste architettonica di Ostra è legata ai secoli di maggiore prosperità, il XVII e XVIII: i patrizi e il clero misero mano senza sosta a palazzi ed edifici di culto, spesso ricchi di opere d’arte di pregevole fattura.A coronamento di tale sviluppo economico e sociale nel 1790 il papa Pio VI concesse il titolo di “Città”. Nel 1881 le fu restituito il nome originario Ostra in vece di quello acquisito, Montalboddo.