Monte Roberto è un tipico borgo fortificato delle Marche. La cinta muraria risale al XIV secolo ed è stata parzialmente restaurata. Il suo ritmo è scandito dalle quattro torri del paese, tra le quali spicca quella ad ovest che ospita l’ottocentesca Sala del trono.
Da visitare l’abbazia di Sant’Apollinare, situata nella frazione di Pianello, e la Parrocchiale di San Silvestro, ricostruita sulla originaria struttura quattrocentesca.
La piccola chiesa di San Carlo, un tempo proprietà della Confraternita del Santissimo Sacramento, risale al XVII secolo ma è stata ricostruita durante l’Ottocento: conserva al suo interno due tele di Antonino Sarti. Dell’Ottocento, di stile neoclassico, è Villa Salvati, che si trova a Pianello.